Założycielem marki jest Thomas Jacob Hilfiger – obecnie jeden z najbardziej rozpoznawalnych projektantów mody. Założył on w 1984 roku firmę Tommy Hilfiger Corporation, by w 1992 roku wprowadzić na rynek swoją pierwszą kolekcję markowej odzieży dla mężczyzn. Do 2004 roku w spółce zatrudnionych było już 5400 pracowników, a jej przychody wyniosły prawie 2 mld dolarów. 1997 to rok, w którym Thomas uzyskał tytuł projektanta roku. Tytuł ten zawdzięcza nawiązaniu w swoich projektach do ponadczasowego stylu, tak charakterystycznego dla Stanów Zjednoczonych. Tommy Hilfiger stał się w 1999 roku jednym z najważniejszych sponsorów trasy koncertowej Britney Spears. W 2005 roku na
antenie telewizji CBS pojawił się program Cut, w którym młodzi projektanci walczyli o współpracę z Tommym Hilfigerem. Spadek sprzedaży poskutkował sprzedażą firmy przez właściciela za 1,6 mld dolarów. Firma została kupiona w 2010 roku przez Phillipsa Van Heusena – właściciela marki Calvin Klein, który zapłacił za nią 3 mld dolarów. Tommy Hilfiger w marcu 2012 roku stał się konsultantem mody w amerykańskim Idolu. Projektant odrzucił również propozycję współpracy z Calvinem Kleinem i Perry Elis, dążąc do osiągnięcia indywidualnego sukcesu i realizacji własnych pomysłów. Dzięki temu, możemy nadal cieszyć się zachwycającymi, oryginalnymi i nieszablonowymi kolekcjami spod znaku TH.